他們的友情一直持續到杰克發現貝克特在私下搞奴隸買賣，這讓崇尚自由的杰克極為反感。從那以后，凡是被杰克發現跟奴隸買賣有關的任務，他都會毫不客氣地拒絕。
一段時間后，貝克特想找到大西洋上某個原住民島，搶占那里的豐厚資源并實行殖民奴役。但苦于沒有手段，于是他找到杰克，發起談判——島上的財寶分出30%給杰克，奴隸買賣收益再分10%，只要杰克幫他去迷惑并贏取某個出身自這個島嶼的奴隸的信任即可。
報酬可以說極為豐厚，因為知曉杰克討厭奴隸買賣，所以貝克特加了一條——如果你接受任務卻不完成不返航，那我就將你直接判為海盜。
那時，東印度公司是一個權力極大而且擁有自己武裝軍隊的全球型巨無霸企業，公司的董事大部分都有權利調集皇家海軍并施行判罰，所以貝克特所說并非危言聳聽。
杰克接了任務，然后出海幾個星期后再度返航，聲稱奴隸透露的位置是假的，而且奴隸找了個機會成功逃跑，他們都被那個奴隸騙了。
貝克特知道杰克在撒謊，但他拿不出證據。
他暗恨杰克壞了他的買賣，于是又讓杰克去運送一整船的奴隸，并開出了杰克無法拒絕的誘人價碼。
【這是最后一個任務，只要你能夠完成，我就把‘壞女孩號’以一先令的價格賣給你。】
在當時，一先令就相當于停泊船只的費用，說白了就等于白送。
杰克果然上套了，他最大的夢想就是擁有自己的船，壞女孩號正是他夢寐以求的目標。
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